Resumo: O gênero Pallcourea, pertence à família Rubiaceae e possui aproximadamente 230 espécies, sendo que um grande número destas é encontrado no cerrado brasileiro. A espécie vegetal Palicourea rigida, conhecida como douradão, tem uso na medicina popular como depurativo nas doenças renais e nas inflamações do aparelho reprodutor feminino. Na literatura, estudos químicos relatam o isolamento de triterpenos, iridóides e alcalóide para a espécie. A Palicourea coriacea, douradinha, é utilizada pela população como agente diurético e na literatura também há relatos de isolamento de alcalóides, esteróides e derivados dos ácidos benzóico e cinâmico para a espécie. Com base nestas informações e observando a variedade e o potencial de constituintes químicos já isolados no gênero Pallcourea, o presente trabalho objetivou dar continuidade ao estudo químico das espécies vegetais P. rígida e P coriacea, visando isolar e identificar os principais constituintes das folhas e flores destas espécies eavaliar o potencial moluscicida, antioxidante e antiinflamatório de P. rigida. Os extratos das plantas mencionadas foram submetidos à partição e o estudo cromatográficoem colunas de Sílica-Gel e/ou Sephadex LH-20 e/ou Diaion HP2OS e/ou cromatografia em camada delgada preparativa, conduziram ao isolamento dos iridóides inéditos no gênero: swerosideo, secoxiloganina, bem como 6-O- cafeoil-swerosjdeo; dos alcalóides: calicantina, ácido estrictosidínico e um suposto derivado da calistegina-N; dos flavonóides inéditos no gênero: quercetina 3-O-3-D-gIicosídeo, isoraminetina-3-glicosídeo, quercetina 3-O- soforosídeo e rutina; da antraquinona inédita no gênero 7-hidroxi-tectoquinona; da cumarina escopoletina, dos terpenos: fitol, inédito no gênero, ácido oleanóico e ácido ursólico; e da mistura dos esteróides campesterol, sigmasterol e sitosterol. A elucidação das estruturas foi realizada mediante análise de dados espectroscópicos de RMN de 1H e RMN de 13C e de técnicas bidimensionais (COSY, HMQC e HMBC) e por comparação com os dados; relatados na literatura. Na avaliação da atividade moluscicida, os caramujos Biomphalaria glabrata não tiveram os batimentos cardíacos alterados com extrato bruto de P. rigida, enquanto que na avaliação da atividade antiinflamatória das folhas desta espécie a fração hexânica provocou uma significativa redução do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton. Na avaliação da atividade antioxidante e determinação de fenólicos totais do extrato bruto e fraçãos polares de P. rigida, existiu uma maior concentração de fenólicos na fração acetato de etila, que foi fonte dos flavonóides isolados, o que pode ter contribuído para a atividade antioxidante demonstrada.
Abstract: Palicourea belongs to the Rubiaceae family which comprises about 230 species the majority of them occurring in Cerrado region, Brazil. Palicourea rigida, known by name douradão, it's used in popular medicine as purifying in renal diseases and in inflammations of the feminine reproductive apprel. Recents workshave reported the presence of iridoids, alkaloids and triterpenoids in P. rígida. Palicourea coriacea, popularly called douradinha, is well known in folk medicine as a potent diuretic and earlier works have revelead have the occurrence of alkaloids, steroids, cinnamic and benzoic acids derivatives in P. coriacea leaves. Taking into account the chemical importance of Palicourea genus the present work aimed to continue P. rígida and P. conacea chemical study seeking to isolate and identify the main constituents of the leaves and flowers from these species and the evaluation of the moliuciscidal, antioxidant and anti-inflammatory activities of P. rigida. The Palicoureas extracts were partitioned with solvents and the chromatography studies with column on silica gel or Sephadex LH-20 or Diaion HP2OS or preparative TLC were used for the isolation of the iridoids, unpublished in genus: sweroside; 6-O-caffeoyl-sweroside and secoxyloganine; the alkalois calicantine, strictosidinic acid and a supoposed calystegin Ni derivative; the flavonoids unpublished in genus: quercetin 3-O-3-D-glicoside, isorhamnetin-3- glicoside; quercetin 3-O-sophoroside and rutine; the anthraquinone, unpublished in genus, 7-hidroxy-tectoquinone; the coumarin scopoletin, the terpenoids phytol, unpublished in genus, oleanoic and ursolic acids and the steroids campesterol, stigmasterol and sitosterol. The compounds were dentified by spectroscopy analysis of their 1H, 13C and bidimensional NMR spectral data and by comparing spectroscopy data with those reported in literature. In the evaluation of the molluciscidal, the clams didn't have their heart beats altered by P. rígida crude extract, while the evaluation of the antinflamatory activity from leaves of this specie showed that hexane fraction; provoked a significant reduction of the ear edema induced by croton oil. In antioxidant assay and total phenoiic determination of the crude extract, polar and apoiar fractions from P. rigida, a larger phenolic concentration was observed in ethyl acetate fraction, which was also the source of the isolated fiavonoids. This fact could have contributed to the demonstrated antioxidant activity. |