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Consultar: Programa de Pós-Graduação em Química

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Título [PT]: Estudo químico e avaliação da atividade antimicrobiana da espécie vegetal Croton floribundus (Euphorbiaceae)
Autor(es): Juliana Luna Bilheiro Peixoto
Palavras-chave [PT]:

Química orgânica. Fitoquímica. Diterpenos. Ácido caurenóico. Croton floribundus. Atividade biológica. Isolamento de substâncias. Capixingui. Brasil.
Área de concentração: Química
Titulação: Mestre em Química
Banca:
Gentil José Vidotti [Orientador] - UEM
Paulo Mitsuo Imamura - UNICAMP
Clara Megumi Abe Tanaka - UEM
Resumo:
Resumo: A espécie Croton floribundus (Euphorbiaceae), conhecida popularmente por capixingui, comumente encontrada no Brasil nos estados de São Paulo, Rio de Janeiro, Minas Gerais e Paraná, é usada na medicina popular para cicatrizar feridas. Nenhum relato sobre seu estudo químico é apresentado na literatura apesar de ser muito utilizada pela população. A literatura especializada apresenta os alcalóides como marcadores taxonômicos e os diterpenos como os constituintes principais do gênero Cróton. Neste trabalho foram utilizadas extrações a quente (Soxhlet) e a frio (maceração). Os extratos resultantes da extração Soxhlet foram submetidos a sucessivas cromatografias em coluna de sílica gel resultando no isolamento dos compostos ácido caurenóico (constituinte majoritário, cerca de 2% da planta seca), candol B e os esteróides ß-sitosterol e sitotesrol glicosilado. Os extratos provenientes da maceração foram cromatografados em coluna de sílica gel e sílica gel impregnado com nitrato de prata obtendo-se os diterpenos: ácido 16α, 17-diidróxi -19-cauranóico e 6-hidróxi caur-en-19-ol. A fração ácida do extrato alcaloídico tratada com diazometano e submetida a fracionamento em coluna de sílica gel resultou no isolamento do composto 16-hidróxi-19-cauranoato de metila. Para identificação dos compostos foram utilizadas técnicas de RMN 1H, 13C, HETCOR, HMQC, COSY e comparação com dados da literatura. Foram avaliados testes de atividade antibacteriana do extrato bruto etanólico, das frações particionadas e do ácido caurenóico utilizando-se o método de microdiluição em placas de culturas dos microorganismos Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis e Escherichia coli. Para tanto, o extrato bruto foi particionado, resultando nas frações hexânica, diclorometânica, acetato de etila, butanólica e aquosa. Dentre as frações testadas, a hexânica foi a que apresentou melhor atividade frente aos microorganismos Staphylococcus aureus e Bacillus subtilis. O ácido caurenóico na concentração (6,26µg/ml) inibiu e matou o microorganismo B.subtilis.

Abstract: The species Croton floribundus (Euphorbiaceae), commonly know a capixingui, is usually found in Brazilian states of Sao Paulo, Rio de Janeiro, Minas Gerais and Parana. It is in folk medicine to be the active principle responsible for wound healing. Even though it is large used as folk medicine, it chemical study was not found in literature. The alkaloids are know as taxonomic markers and the diterpenes as the main constituents from Croton species. In the present work used hot (Soxhlet) and cold (maceration) extractions. The soxhlet extracts were fractionated through silica gel chromatographyyielding the kaurenoic acid (main constituent- 2%), the candol B and the glycosylated sitotesrol. The extracts from maceration were fractionated through columns of silica gel and silica gel impregnated with silver nitrate yielding the diterpenes 16 ß, 17-dihydroxy-19-kauranóic and 6-hydroxy kaur-16-en-19-ol. The acid fraction from the alcaloidic extract, after to be treated with diazomethane and fractionated through gel column, yielded the methyl ester of 16 ß-hydroxy-19-kauranoate. The compounds identification were assisted by NMR techniques as 1H, 13C, HETCOR, HMQC, COSY and by comparison to analogue compounds described in the literature. The antibacterial activity of the crude ethanolic extract, of the fractions and of the kaurenoic acid was determined by Broth microdilution method using Muller-Hinton medium for antibacterial assay. The microorganisms Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Escherichia coli were tested. To run this experiment, the crude extract was partitioned with hexane, methylene chloride, ethyl acetate, buthyl alcohol and water. The hexanic fraction showed the best activity against Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis microorganisms. The Kaurenoic acid was active against B. subtilis (6.2µg/mL).
Data da defesa: 31/01/2003
Código: vtls000166118
Informações adicionais:
Idioma: Português
Data de Publicação: 2003
Local de Publicação: Maringá, PR
Orientador: Prof. Dr. Gentil José Vidotti
Instituição: Universidade Estadual de Maringá. Departamento de Química
Nível: Dissertação (mestrado em Química)/
UEM: Programa de Pós-Graduação em Química Aplicada

Responsavel: inez
Categoria: Aplicação
Formato: Documento PDF
Arquivo: Juliana Luna Bilheiro Peixoto - Dissertacao.pdf
Tamanho: 1288 Kb (1319172 bytes)
Criado: 18-04-2011 08:54
Atualizado: 18-04-2011 09:03
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