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Consultar: Programa de Pós-Graduação em Química

Título [PT]: Estudo químico e biológico de espécies vegetais da família Boraginaceae (Gêneros Heliotropium e Tournefortia)
Autor(es): Janaina de Castro Marchi Medina
Palavras-chave [PT]:

Plantas. Estudos químicos. Boraginaceae. Componentes. Caracterização e identificação. Heliotropium transalpinum var. Tournefortia paniculata Cham. Transalpinum. Tournefortia procumbens Mill. Alcalóides pirrolizidínicos saturados. Atividade antiedematogênica. Atividade antiproliferativa.

Boraginaceae. Heliotropium transalpinum var. Transalpinum Vell. Heliotropium procumbens Mill. Tournefortia paniculata Cham. Pyrrolizidine alkaloids. Anti-inflammatory and antiproliferative activity. Brazil.

Gentil José Vidotti [Orientador] - UEM Ernani Abicht Basso - UEM Maria Helena Sarragiotto - UEM Paulo Mitsuo Imamura - UNICAMP Tereza Cristina Marinho Jorge - UNIOESTE

Resumo: Heliotropium transalpinum var. transalpinum Vell, conhecida popularmente por e Tournefortia paniculata Cham, "Marmelinho", são espécies vegetais pertencentes à família Boraginaceae e nativas da mata ciliar do Rio Paraná, no estado do Paraná - Brasil. Nessa região, as folhas da planta H. transalpinum var. transalpnum são utilizadas topicamente como cicatrizante de feridas e a decocção das folhas de T. paniculata como antiinflamatório renal e contra diarréia. Não foram encontrados relatos sobre o isolamento de constituintes e sobre a avaliação das atividades farmacológicas de H. transalpinum var. transalpinum e H. procumbens. Neste contexto, foirealizado o estudo fitoquímico de H. transalpinum var. transalpinum e H. procumbens, onde da primeira espécie foram isolados e identificados os triterpenos β-sitosterol e α-Dglucopyranosyl- sitosterol e quatro alcalóides pirrolizidínicos saturados: 1β-2β-epóxi-1α- hidróximetil-8α-pirrolizidina (1) (subulacina), 1α-2α-epóxi-1β-hidróximetil-8α-pirrolizidina (47), N-óxido de 1β-2β-epóxi-1α-hidróximetil-8α-pirrolizidina (48) (subulacina N-óxido), 1β- 2β-dihidróxi-1α-hidróximetil-8α-pirrolizidina (49). Destes alcalóides, 48 e 49 são inéditos. Do alcalóide 1 já está relatado na literatura pelo isolamento de outra espécie do gênero Heliotropium e, o alcalóide 47 encontra-se descrito na literatura como resultado de síntese orgânica juntamente com 1. Também foi caracterizada, por experimentos de CG-EM, uma série de ésteres graxos metílicos. Do estudo de H. procumbens identificou-se os triterpernos, β- sitosterol e estigmasterol, e caracterizou-se, por CG-EM, duas séries de ésteres graxos, uma delas aminada. Uma comparação dos componentes da espécie T. paniculata foi feita com os de H. transalpinum var. transalpinum por experimentos CG-EM. Os extratos e frações foram submetidos a ensaios biológicos para avaliação das atividades: a) antiinflamatória - modelo pleurisia em ratos, b) antiinflamatória - edematogênica em orelhas de camundongos, c) antiviral - vírus Herpes simplex tipo 1 (HSV-1), d) antiproliferativa - células de câncer colo retal humano (HCT-116), e) letalidade frente à Artemia salina Leach. Os alcalóides isolados foram submetidos às avaliações: antiviral - (HSV-1) e antiproliferativa - (HCT-116). O resultado da avaliação da atividade antiinflamatória - modelo pleurisia e antiviral contra HSV-1 não foram significativos. Os extratos brutos de H. transalpinum var. transalpinum e de H. procumbens apresentaram atividade antiproliferativa significativa mas os alcalóides isolados não. O resultado do teste de letalidade frente à Artemia salina foi significativo para todos os extratos e das frações de H. transalpinum var. transalpinum os mais letais foram as frações de hexano e acetato de etila, resultado que pode ser associado a uma avaliação antibacteriana realizada em estudo anterior que também demonstrou maior atividade bacteriostática nestas frações. Nos extratos etanólico e alcaloídico de H. transalpinum var. transalpinum e no extrato etanólico de H. procumbens o efeito inibitório de edema foi significativo, com respectivamente 31%, 41% e 24% de inibição. Em todas as frações obtidas por partição de H. transalpinum var. transalpinum houve inibição significativa de edema mas os resultados foram menos significativos que no extrato bruto, indicando que há sinergismo entre os componentes das frações. O resultado da atividade antiedematogênica, modelo para atividade antiinflamatória tópica, e da atividade antibacteriana demonstrou importância etnofarmacológica, justificando o uso destas espécies na medicina popular para o tratamento de feridas. Abstract: Heliotropium transalpinum var. transalpinum Vell, popularly known as "Borragembranca", Heliotropium procumbens Mill, "Borragem-cinzenta" e Tournefortia paniculata Cham, "Marmelinho", are plants species belonging to Boraginaceae family and native from Paraná's river bordering forest, Paraná state - Brazil. In this section, the H. transalpinum var. transalpnum leaves are topically employed as wound healing and the leaf tea of T. paniculata is used on folk medicine as kidney anti-inflammatory and against diarrhea. There was no report about components isolation and the evaluation of biological or pharmacological activities of H. transalpinum var. transalpinum and H. procumbens. In this context, we had made the phytochemical investigation of H. transalpinum var. transalpinum and H. procumbens, which on the first species the triterpenes β-sitosterol and α-D-glucopiranosyl-sitosterol was separated and identified and six saturated pyrrolizidine alkaloids: 1β-2β-epoxy-1α-hydroximethyl-8α- pyrrolizidine (1) (subulacine), 1α-2α-epoxy-1β-hydroximethyl-8α-pyrrolizidine (47), 1β-2β- epoxy-1α-hydroximethyl-8α-pyrrolizidine N-oxide (48) (subulacine N-oxide) e 1β-2β- dihydroxi-1α-hydroximethyl-8α-pyrrolizidine (49 ). About the alkaloids, 48 and 49 are unpublished. The alkaloid 1 have the isolation already been reported from other specie of Heliotropium genus and alkaloid 47 is reported like product of organic synthesis along with 1. We also describe with CG-MS experiments a methylic fatty esters series. From H. procumbens was separated a triterpene compound, identified like β-sitosterol and stigmasterol, and two fatty esters series was characterized by CG-MS one of them holding within amine groups. A comparison by CG-MS of the T. paniculata components had been made with those known in H. transalpinum var. transalpinum. The biological activities evaluated was: a) anti-inflammatory - pleurisy model in Wistar rats, b) anti-inflammatory -oil-induced ear edema in Swiss mice, c) antiviral screening - virus Herpes simplex type 1 (HSI-1), d) antiproliferative for colorectal human cancer (HCT-116) and e) Artemia salina Leach. lethality assays. The results of anti-inflammatory, on pleurisy model, and antiviral (HSV-1) evaluations did not exhibit expressive values. The H. transalpinum var. transalpinum and H. procumnbens crude extracts showed significant antiproliferative activity but the isolated alkaloids did not. Artemia salina lethality assays were expressive for all H. transalpinum var. transalpinum extracts and fractions. The hexanic and ethyl acetate fractions showed the best lethality and these could be associated a bactericidal evaluation made previously that exhibited better bactericidal activities and bacterial inhibition on these fractions. On the ethanolic and alkaloidal extract of H. transalpinum var. transalpinum and on the ethanolic extract of H. procumbens the edema inhibitory effect had significative values, respectively 31%, 41% e 24%. All the H. transalpinum var. transalpinum fractions showed expressive edema inhibitory effect but these results were less significant than those presented to crude extract, indicating there were synergic effects within fraction components. The edema inhibitory effect, topical anti-inflammatory activity model, and antibacterial activity proved ethnopharmacology importance and support the local utilization of the species as wound healing.

Idioma: Português Data de Publicação: 2006 Local de Publicação: Maringá, PR Orientador: Prof. Dr. Gentil José Vidotti Instituição: Universidade Estadual de Maringá. Departamento de Química Nível: Tese (doutorado em Química)/ UEM: Programa de Pós-Graduação em Química

Responsavel: beth
Categoria: Aplicação
Formato: Documento PDF
Arquivo: Janaina de Castro Marchi Medina - Tese.pdf
Tamanho: 3513 Kb (3597568 bytes)
Criado: 28-04-2011 10:35
Atualizado: 28-04-2011 11:00
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