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Ttulo [PT]: Estudo qumico e biolgico de espcies vegetais da famlia Boraginaceae (Gneros Heliotropium e Tournefortia)
Autor(es): Janaina de Castro Marchi Medina
Palavras-chave [PT]:

Plantas. Estudos qumicos. Boraginaceae. Componentes. Caracterizao e identificao. Heliotropium transalpinum var. Tournefortia paniculata Cham. Transalpinum. Tournefortia procumbens Mill. Alcalides pirrolizidnicos saturados. Atividade antiedematognica. Atividade antiproliferativa.
Palavras-chave [EN]:
Boraginaceae. Heliotropium transalpinum var. Transalpinum Vell. Heliotropium procumbens Mill. Tournefortia paniculata Cham. Pyrrolizidine alkaloids. Anti-inflammatory and antiproliferative activity. Brazil.
rea de concentrao: Qumica
Titulao: Doutor em Cincias
Banca:
Gentil Jos Vidotti [Orientador] - UEM
Ernani Abicht Basso - UEM
Maria Helena Sarragiotto - UEM
Paulo Mitsuo Imamura - UNICAMP
Tereza Cristina Marinho Jorge - UNIOESTE
Resumo:
Resumo: Heliotropium transalpinum var. transalpinum Vell, conhecida popularmente por e Tournefortia paniculata Cham, "Marmelinho", so espcies vegetais pertencentes famlia Boraginaceae e nativas da mata ciliar do Rio Paran, no estado do Paran - Brasil. Nessa regio, as folhas da planta H. transalpinum var. transalpnum so utilizadas topicamente como cicatrizante de feridas e a decoco das folhas de T. paniculata como antiinflamatrio renal e contra diarria. No foram encontrados relatos sobre o isolamento de constituintes e sobre a avaliao das atividades farmacolgicas de H. transalpinum var. transalpinum e H. procumbens. Neste contexto, foirealizado o estudo fitoqumico de H. transalpinum var. transalpinum e H. procumbens, onde da primeira espcie foram isolados e identificados os triterpenos β-sitosterol e α-Dglucopyranosyl- sitosterol e quatro alcalides pirrolizidnicos saturados: 1β-2β-epxi-1α- hidrximetil-8α-pirrolizidina (1) (subulacina), 1α-2α-epxi-1β-hidrximetil-8α-pirrolizidina (47), N-xido de 1β-2β-epxi-1α-hidrximetil-8α-pirrolizidina (48) (subulacina N-xido), 1β- 2β-dihidrxi-1α-hidrximetil-8α-pirrolizidina (49). Destes alcalides, 48 e 49 so inditos. Do alcalide 1 j est relatado na literatura pelo isolamento de outra espcie do gnero Heliotropium e, o alcalide 47 encontra-se descrito na literatura como resultado de sntese orgnica juntamente com 1. Tambm foi caracterizada, por experimentos de CG-EM, uma srie de steres graxos metlicos. Do estudo de H. procumbens identificou-se os triterpernos, β- sitosterol e estigmasterol, e caracterizou-se, por CG-EM, duas sries de steres graxos, uma delas aminada. Uma comparao dos componentes da espcie T. paniculata foi feita com os de H. transalpinum var. transalpinum por experimentos CG-EM. Os extratos e fraes foram submetidos a ensaios biolgicos para avaliao das atividades: a) antiinflamatria - modelo pleurisia em ratos, b) antiinflamatria - edematognica em orelhas de camundongos, c) antiviral - vrus Herpes simplex tipo 1 (HSV-1), d) antiproliferativa - clulas de cncer colo retal humano (HCT-116), e) letalidade frente Artemia salina Leach. Os alcalides isolados foram submetidos s avaliaes: antiviral - (HSV-1) e antiproliferativa - (HCT-116). O resultado da avaliao da atividade antiinflamatria - modelo pleurisia e antiviral contra HSV-1 no foram significativos. Os extratos brutos de H. transalpinum var. transalpinum e de H. procumbens apresentaram atividade antiproliferativa significativa mas os alcalides isolados no. O resultado do teste de letalidade frente Artemia salina foi significativo para todos os extratos e das fraes de H. transalpinum var. transalpinum os mais letais foram as fraes de hexano e acetato de etila, resultado que pode ser associado a uma avaliao antibacteriana realizada em estudo anterior que tambm demonstrou maior atividade bacteriosttica nestas fraes. Nos extratos etanlico e alcalodico de H. transalpinum var. transalpinum e no extrato etanlico de H. procumbens o efeito inibitrio de edema foi significativo, com respectivamente 31%, 41% e 24% de inibio. Em todas as fraes obtidas por partio de H. transalpinum var. transalpinum houve inibio significativa de edema mas os resultados foram menos significativos que no extrato bruto, indicando que h sinergismo entre os componentes das fraes. O resultado da atividade antiedematognica, modelo para atividade antiinflamatria tpica, e da atividade antibacteriana demonstrou importncia etnofarmacolgica, justificando o uso destas espcies na medicina popular para o tratamento de feridas.

Abstract: Heliotropium transalpinum var. transalpinum Vell, popularly known as "Borragembranca", Heliotropium procumbens Mill, "Borragem-cinzenta" e Tournefortia paniculata Cham, "Marmelinho", are plants species belonging to Boraginaceae family and native from Paran's river bordering forest, Paran state - Brazil. In this section, the H. transalpinum var. transalpnum leaves are topically employed as wound healing and the leaf tea of T. paniculata is used on folk medicine as kidney anti-inflammatory and against diarrhea. There was no report about components isolation and the evaluation of biological or pharmacological activities of H. transalpinum var. transalpinum and H. procumbens. In this context, we had made the phytochemical investigation of H. transalpinum var. transalpinum and H. procumbens, which on the first species the triterpenes β-sitosterol and α-D-glucopiranosyl-sitosterol was separated and identified and six saturated pyrrolizidine alkaloids: 1β-2β-epoxy-1α-hydroximethyl-8α- pyrrolizidine (1) (subulacine), 1α-2α-epoxy-1β-hydroximethyl-8α-pyrrolizidine (47), 1β-2β- epoxy-1α-hydroximethyl-8α-pyrrolizidine N-oxide (48) (subulacine N-oxide) e 1β-2β- dihydroxi-1α-hydroximethyl-8α-pyrrolizidine (49 ). About the alkaloids, 48 and 49 are unpublished. The alkaloid 1 have the isolation already been reported from other specie of Heliotropium genus and alkaloid 47 is reported like product of organic synthesis along with 1. We also describe with CG-MS experiments a methylic fatty esters series. From H. procumbens was separated a triterpene compound, identified like β-sitosterol and stigmasterol, and two fatty esters series was characterized by CG-MS one of them holding within amine groups. A comparison by CG-MS of the T. paniculata components had been made with those known in H. transalpinum var. transalpinum. The biological activities evaluated was: a) anti-inflammatory - pleurisy model in Wistar rats, b) anti-inflammatory -oil-induced ear edema in Swiss mice, c) antiviral screening - virus Herpes simplex type 1 (HSI-1), d) antiproliferative for colorectal human cancer (HCT-116) and e) Artemia salina Leach. lethality assays. The results of anti-inflammatory, on pleurisy model, and antiviral (HSV-1) evaluations did not exhibit expressive values. The H. transalpinum var. transalpinum and H. procumnbens crude extracts showed significant antiproliferative activity but the isolated alkaloids did not. Artemia salina lethality assays were expressive for all H. transalpinum var. transalpinum extracts and fractions. The hexanic and ethyl acetate fractions showed the best lethality and these could be associated a bactericidal evaluation made previously that exhibited better bactericidal activities and bacterial inhibition on these fractions. On the ethanolic and alkaloidal extract of H. transalpinum var. transalpinum and on the ethanolic extract of H. procumbens the edema inhibitory effect had significative values, respectively 31%, 41% e 24%. All the H. transalpinum var. transalpinum fractions showed expressive edema inhibitory effect but these results were less significant than those presented to crude extract, indicating there were synergic effects within fraction components. The edema inhibitory effect, topical anti-inflammatory activity model, and antibacterial activity proved ethnopharmacology importance and support the local utilization of the species as wound healing.
Data da defesa: 27/10/2006
Cdigo: vtls000183780
Informaes adicionais:
Idioma: Portugus
Data de Publicao: 2006
Local de Publicao: Maring, PR
Orientador: Prof. Dr. Gentil Jos Vidotti
Instituio: Universidade Estadual de Maring. Departamento de Qumica
Nvel: Tese (doutorado em Qumica)/
UEM: Programa de Ps-Graduao em Qumica

Responsavel: beth
Categoria: Aplicao
Formato: Documento PDF
Arquivo: Janaina de Castro Marchi Medina - Tese.pdf
Tamanho: 3513 Kb (3597568 bytes)
Criado: 28-04-2011 10:35
Atualizado: 28-04-2011 11:00
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