Ações Consultar Procurar Exibir estatísticas

Dúvidas e sugestões

Consultar: Programa de Pós-Graduação em Química

Título [PT]: Síntese de tiossemicarbazonas aldeídicas e cetônicas derivadas do (-)-cafeno
Autor(es): Narcimário Pereira Coelho
Palavras-chave [PT]:

Isotiocianatos. (-)-Canfeno. Aldeídos. Cetonas. Tiossemicarbazonas. Terpenos. Atividade antitumoral. Brasil.

Thiosemicarbazone. Terpen.e isothiocyanate. (-)- Camphene. Antitumor activity. Brazil.

Cleuza Conceição da Silva [Orientador] - UEM Gisele de Freitas Gauze Bandoch - UEM Antonio Laverde Junior - UNIPAR

Resumo: As tiossemicarbazonas são moléculas que apresentam amplo perfil de atividades biológicas, a substituição com grupos alquila ou arila é comum na posição N-1, porém são raros os casos de substituintes terpênicos no nitrogênio terminal N-4. Diante destes fatos, nosso grupo de pesquisa iniciou a síntese de novas tiossemicarbazonas com unidades terpênicas em N-4. Em continuidade à síntese de tiossemicarbazonas derivadas do monoterpeno (-)- canfeno, o presente trabalho descreve a finalização da síntese da série de novas tiossemicarbazonas aldeídicas (m-metoxi-p-hidroxi (32a), p-flúor (32b) o-hidroxi (32c) benzaldeídotiossemicarbazonas), a síntese de novas tiossemicarbazonas cetônicas (acetofenona (31a), p-nitro (31b), p-cloro (31c), p-metoxi (31d), p-metil (31e), p-fluor (31f) e p-hidroxi (31g) acetofenonastiossemcarbazonas) e benzofenonatiossemicarbazona (34)), e uma série inédita de tiossemicarbazonas derivadas de aldeídos heterocíclicos (2-furano (33a), 2-pirrol (33b), 2-tiofeno (33c) carboxaldeídotiossemicarbazonas), e mais a síntese das tiossemicarbazonas derivadas do cinamaldeído, mentona e do etil-piruvato (cinamaldeídotiossemicarbazona (35), mentonatiossemicarbazona (36) e etilpiruvatotiossemicarbazona (37) A obtenção das tiossemicarbazonas foi realizada através da condensação da tiossemicarbazida derivada do (-)-canfeno, com diversos compostos carbonílicos empregando-se metodologia adaptada da literatura e uma nova metodologia utilizando gel de sílica catalisada com H2SO4. Diante da diferença nos tempos reacionais para obtenção das tiossemicarbazidas derivadas do (-)-canfeno, R-(+)-limonento e do N-bisabolol foram realizados cálculos teóricos computacionais para analisar o intermediário reacional da adição da hidrazina aos diferentes isotiocianatos ((-)-canfeno, R-(+)-limoneno e do N-bisabolol). As tiossemicarbazonas sintetizadas (31a-37) foram submetidas a uma triagem inicial para avaliação da atividade antitumoral frente a células de melanoma SKMEL-37, sendo que as tiossemicarbazonas (31a, 31c, 31e, 32a-c, 33a, 33c e 37) que levaram à maior mortalidade das células cancerígenas foram separadas para continuidade dos estudos. Abstract: The thiosemicarbazones are molecules that present large shape of biological activities, the changing with alkyl or aryl group is common in position N-1, but are rare cases of terpene substituents on nitrogen terminal N-4. Before these facts, our research group has begun the synthesis of new thiosemicarbazones with terpene unities in N-4. In continuing to the synthesis of thiosemicarbazones derived from menoterpene (-) ? camphene, the present paper describes the synthesis` conclusion from new thiosemicarbazones aldehydic range (m-metoxi-p-hidroxi (32a), p-fluor (32b), ohidroxi (32c) benzaldehyde thiosemicarbazone) and benzene thiosemicarbazone (34)), and an unprecedented range of thiosemicarbazone derived from heterocyclic aldehyde (2-phurane (33a), 2-pyrrole (33b), 2- thiophene (33c) carboxaldehyde thiosemicarbazone), and beyond the synthesis of thiosemicarbazone derived from cinnamaldehyde, menthone and ethyl pyruvate (cinnamal thiosemicarbazone (35), menthene thiosemicarbazone (36) and ethyl thiosemicarbazone (37) The achievement of thiosemicarbazone was done trough the condensation of thiosemicarbazone derived of (-)-camphene, with various carbonyl compound using methodology adapted from literature and a new methodology using gel of silica catalyst with H2SO4 . Before the difference in the reactions time to the achievement of thiosemicarbazone derived of (-)- camphene, R-(+)-limonene and of N-bisabolol were done computational theoretical calculation to analyze the reaction intermediate from the addition of hydrazine to the different isothiocyanate ((-)-camphene, R-(+)-limonene and of N-bisabolol). The thiosemicarbazone sinthetyze (31a-37) were submitted to an initial choice to the evaluation of antitumor activity before the cells of melanoma SKMEL-37, which the thiosemicarbazone (31a, 31c, 31e, 32a-c, 33a, 33c e 37) that induced to the higher mortality of cancer cells were separated to the continuing of studies.

Idioma: Português Data de Publicação: 2011 Local de Publicação: Maringá, PR Orientador: Prof.ª Dr.ª Cleuza Conceição da Silva Instituição: Universidade Estadual de Maringá. Centro de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química Nível: Dissertação (mestrado em Química)/ UEM: Departamento de Química

Responsavel: anezia
Categoria: Aplicação
Formato: Documento PDF
Arquivo: Narcimario Pereira Coelho - Dissertacao.pdf
Tamanho: 2957 Kb (3028028 bytes)
Criado: 07-04-2014 09:58
Atualizado: 07-04-2014 10:15
Visitas: 1190
Downloads: 30

[Visualizar]  [Download]

Todo material disponível neste sistema é de propriedade e responsabilidade de seus autores.