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Consultar: Programa de Ps-Graduao em Cincias Farmacuticas

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Ttulo [PT]: Reduo de enonas empregando cultura de clulas em suspenso de Cereus peruvianus mill (cactaceae)
Autor(es): Rogrio Aparecido Minini dos Santos
Palavras-chave [PT]:

Biotecnologia. Produtos naturais. Cultura de clulas vegetais. Biotransformao. Cultura de clulas suspenso. Cereus peruvianus. Brasil.
Palavras-chave [EN]:
Biotransformation. Cereus peruvianus. Cell Culture in suspension. Brazil.
Titulao: Mestre em Cincias Farmacuticas
Banca:
Arildo Jos Braz de Oliveira [Orientador] - UEM
Claudete Aparecida Mangolin - UEM
Cleuza Conceio da Silva - UEM
Resumo:
Resumo: Transformaes biolgicas de substratos exgenos utilizando clulas vegetais em suspenso permitem realizar modificaes estruturais para fornecer substncias teis. Desta forma, a biotransformao tornou-se uma ferramenta importante na sntese de compostos orgnicos, principalmente na obteno de compostos quirais de interesse farmacolgico. A proposta deste trabalho foi definir uma metodologia para biorreduo de enonas, incluindo um mtodo extrativo para os produtos obtidos. Para este fim, foram utilizados como substratos a trans-benzalacetofenona obtida sinteticamente, a acetofenona e o acetoacetato de etila comerciais, e os padres racmicos utilizados para acompanhar as reaes biocatalticas foram sintetizados e caracterizados por mtodos espectroscpicos de RMN de 1H e 13C. Foram utilizadas duas metodologias, sedo que a primeira consistiu em transferir 7,5 g de cultura de Cereus peruvianua para meio MS, sendo que aps 5 dias as clulas foram transferidas para erlenmeyer com 50 mL de soluo tampo-fosfato 0,1 M (pH 7,0), sendo adicionado em seguida 30 mg de substrato (trans-benzalacetofenona e acetoacetato de etila), que foram mantidas sob agitao por 5 dias. Aps este perodo o sobrenadante foi submetido a extrao com acetato de etila. A segunda metodologia consistiu em transferir 7,5 g de clulas de calos de Cereus peruvianus para erlenmeyer com 50 mL de soluo tampo-fosfato 0,1 M (pH 7,0), sendo adicionado em seguida 30 mg de substrato (trans-benzalacetofenona e acetofenona), que foram mantidos em agitao por 5 dias. Aps este perodo realizou-se extrao do sobrenadante com acetato de etila e butanol, as clulas foram sonicadas e submetidas a extrao com metanol. O produto obtido foi submetido a anlise por CCD e posterior determinao estrutural por RMN de 1H e 13C e CG-EM. Observouse que as clulas vegetais apresentam a capacidade de reduzir a saturao da transbenzalacetofenona, obtendo-se a 1,3-difenil-propanona-1, e no promoveu reduo da carbonila da acetofenona e do acetoacetato de etila. O rendimento da reao foi de 20%.

Abstract: Changes of biological exogenous substrates using plant cells in suspension allow achieve structural changes to provide useful substances. Thus, the biotransformation has become an important tool in the synthesis of organic compounds, mainly in obtaining chiral compounds of pharmaceutical interest. The purpose of this study was to define a methodology for biorreduction of enones, including a method for the extractive products. Were used as substrates for transbenzalacetophenone obtained synthetically, acetophenone and ethyl acetoacetate commercial, and racemics the standards used to monitor the reactions biocatalticas have been synthesized and characterized by the NMR spectroscopic methods of 1H and 13C. It used two methodologies, that the first was to transfer 7.5 g of culture, Cereus peruvianus for MS medium, and that, after 5 days the cells were transferred to flask with 50,0 mL of solution 0,1 M phosphate-buffer (pH 7,0), and then added 30 mg of substrate(trans-benzalacetophenone and ethyl acetoacetate) Which were kept stirring for 5 days. After this period the supernatant was subjected to extraction with ethyl acetate. The second method consisted of transfer of 7,5 g of callus culture of Cereus peruvianus to flask with 50 mL of solution 0.1 M phosphate-buffer (pH 7.0), and then added 30 mg of substrate (trans-benzalacetophenone and acetophenone), which were kept in agitation for 5 days. After this period took place extraction of supernatant with butanol and ethyl acetate, the cells were sonicated and extraction with methanol. The product obtained was subjected to analysis by TLC and subsequent structural determination by the 1H and 13C NMR and GC-MS. Observed that the plant cells have the ability to reduce the double bond of transbenzalacetophenone, resulting in the 1,3-diphenyl-one-1, and not promoted carbonyl of reduction acetophenone of the ethyl acetoacetate. The yield of the reaction was 20%.
Data da defesa: 07/07/2008
Cdigo: vtls000221164
Informaes adicionais:
Idioma: Portugus
Data de Publicao: 2008
Local de Publicao: Maring, PR
Orientador: Prof. Dr. Arildo Jos Braz de Oliveira
Co-Orientador: Prof. Dr. Regina A. C. Gonalves
Instituio: Universidade Estadual de Maring. Departamento de Farmcia e Farmacologia
Nvel: Dissertao (mestrado em Cincias Farmacuticas)
UEM: Programa de Ps-Graduao em Cincias Farmacuticas

Responsavel: elaine
Categoria: Aplicao
Formato: Documento PDF
Arquivo: Dissertao Rogrio Minini 2008.pdf
Tamanho: 2750 Kb (2816016 bytes)
Criado: 15-06-2016 15:22
Atualizado: 15-06-2016 16:27
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