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Consultar: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas

Título [PT]: Redução de enonas empregando cultura de células em suspensão de Cereus peruvianus mill (cactaceae)
Autor(es): Rogério Aparecido Minini dos Santos
Palavras-chave [PT]:

Biotecnologia. Produtos naturais. Cultura de células vegetais. Biotransformação. Cultura de células suspensão. Cereus peruvianus. Brasil.

Biotransformation. Cereus peruvianus. Cell Culture in suspension. Brazil.

Arildo José Braz de Oliveira [Orientador] - UEM Claudete Aparecida Mangolin - UEM Cleuza Conceição da Silva - UEM

Resumo: Transformações biológicas de substratos exógenos utilizando células vegetais em suspensão permitem realizar modificações estruturais para fornecer substâncias úteis. Desta forma, a biotransformação tornou-se uma ferramenta importante na síntese de compostos orgânicos, principalmente na obtenção de compostos quirais de interesse farmacológico. A proposta deste trabalho foi definir uma metodologia para biorredução de enonas, incluindo um método extrativo para os produtos obtidos. Para este fim, foram utilizados como substratos a trans-benzalacetofenona obtida sinteticamente, a acetofenona e o acetoacetato de etila comerciais, e os padrões racêmicos utilizados para acompanhar as reações biocatalíticas foram sintetizados e caracterizados por métodos espectroscópicos de RMN de 1H e 13C. Foram utilizadas duas metodologias, sedo que a primeira consistiu em transferir 7,5 g de cultura de Cereus peruvianua para meio MS, sendo que após 5 dias as células foram transferidas para erlenmeyer com 50 mL de solução tampão-fosfato 0,1 M (pH 7,0), sendo adicionado em seguida 30 mg de substrato (trans-benzalacetofenona e acetoacetato de etila), que foram mantidas sob agitação por 5 dias. Após este período o sobrenadante foi submetido a extração com acetato de etila. A segunda metodologia consistiu em transferir 7,5 g de células de calos de Cereus peruvianus para erlenmeyer com 50 mL de solução tampão-fosfato 0,1 M (pH 7,0), sendo adicionado em seguida 30 mg de substrato (trans-benzalacetofenona e acetofenona), que foram mantidos em agitação por 5 dias. Após este período realizou-se extração do sobrenadante com acetato de etila e butanol, as células foram sonicadas e submetidas a extração com metanol. O produto obtido foi submetido a análise por CCD e posterior determinação estrutural por RMN de 1H e 13C e CG-EM. Observouse que as células vegetais apresentam a capacidade de reduzir a saturação da transbenzalacetofenona, obtendo-se a 1,3-difenil-propanona-1, e não promoveu redução da carbonila da acetofenona e do acetoacetato de etila. O rendimento da reação foi de 20%. Abstract: Changes of biological exogenous substrates using plant cells in suspension allow achieve structural changes to provide useful substances. Thus, the biotransformation has become an important tool in the synthesis of organic compounds, mainly in obtaining chiral compounds of pharmaceutical interest. The purpose of this study was to define a methodology for biorreduction of enones, including a method for the extractive products. Were used as substrates for transbenzalacetophenone obtained synthetically, acetophenone and ethyl acetoacetate commercial, and racemics the standards used to monitor the reactions biocatalíticas have been synthesized and characterized by the NMR spectroscopic methods of 1H and 13C. It used two methodologies, that the first was to transfer 7.5 g of culture, Cereus peruvianus for MS medium, and that, after 5 days the cells were transferred to flask with 50,0 mL of solution 0,1 M phosphate-buffer (pH 7,0), and then added 30 mg of substrate(trans-benzalacetophenone and ethyl acetoacetate) Which were kept stirring for 5 days. After this period the supernatant was subjected to extraction with ethyl acetate. The second method consisted of transfer of 7,5 g of callus culture of Cereus peruvianus to flask with 50 mL of solution 0.1 M phosphate-buffer (pH 7.0), and then added 30 mg of substrate (trans-benzalacetophenone and acetophenone), which were kept in agitation for 5 days. After this period took place extraction of supernatant with butanol and ethyl acetate, the cells were sonicated and extraction with methanol. The product obtained was subjected to analysis by TLC and subsequent structural determination by the 1H and 13C NMR and GC-MS. Observed that the plant cells have the ability to reduce the double bond of transbenzalacetophenone, resulting in the 1,3-diphenyl-one-1, and not promoted carbonyl of reduction acetophenone of the ethyl acetoacetate. The yield of the reaction was 20%.

Idioma: Português Data de Publicação: 2008 Local de Publicação: Maringá, PR Orientador: Prof. Dr. Arildo José Braz de Oliveira Co-Orientador: Prof.ª Dr.ª Regina A. C. Gonçalves Instituição: Universidade Estadual de Maringá. Departamento de Farmácia e Farmacologia Nível: Dissertação (mestrado em Ciências Farmacêuticas) UEM: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas

Responsavel: elaine
Categoria: Aplicação
Formato: Documento PDF
Arquivo: Dissertação Rogério Minini 2008.pdf
Tamanho: 2750 Kb (2816016 bytes)
Criado: 15-06-2016 15:22
Atualizado: 15-06-2016 16:27
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